Bor inte i Sydney men har varit där så tar mina erfarenheter därifrån.
Klimatet är vad man får säga behagligt året om med högsommar december - mars.
juni - augusti är vinter med kalla kvällar/nätter men dagarna kan bli mycket behagliga, som svensk vår.
Arbetslivet har jag ingen personlig erfarenhet av men om du är beredd (och ännu bättre har erfarenhet) av att jobba inom serviceyrken så bör det vara ganska lätt att sådana jobb.
I fall du är i 20 års åldern (mellan 20-27) så är det väldigt lätt att träffa andra "backpackers" från hela världen, både såna som är där under kortare och längre tider. Säkert australiensare också eftersom du är där under en längre tid. Men andra backpackers är ju såklart mer öppna på att träffa nytt folk.