Att köra Miami - New Orleans tar ca. 14 timmar enligt google.
Norr om Orlando hela vägen fram till New Orleans känns ganska ointressant enligt mig och skulle lätt kunna averkas på 2 dagar med några stopp på vägen. Om inte nöjesparker lockar tycker jag som du att ni skippar Orlando.
Key West är helt klart värt ett besök, ett väldigt soft ställe enligt mig och som du säger är det häftig att åka på alla broar ut dit. Sen Everglades har jag själv aldrig varit, men skulle kunna tro att det är värt ett besök över dagen. Hela västkusten från Tampa och ner till Naples är sköna vita stränder och lugna samhällen, så att om detta lockar är det helt klart värt ett besök.

Har själv aldrig varit i Jacksonville, Daytona och Tallahassee så kan inte riktigt ge något tips om detta.

Sen att åka in till Mexico och sedan tillbaka vet jag inte riktigt, men det kan kanske bli lite problem att åka över gränsen och sen tillbaka. Kan dock inte säga något säkert om detta.
Resten av den trippen känns realistisk kanske kunde lägga till någon extra dag i SD och LA om man vill uppleva mer av staden.